孟小冬，女，京剧老生。乳名若兰，本名令辉，艺名小冬。生于上海民国路同庆街观盛里（今人民路观盛里）。因生于冬天故取艺名筱冬，后改小冬，晚年自署凝晖阁主。原籍京西宛平。一说生年为丁未年腊月，因民间有“腊月羊，守空房”的说法，乃改称1908年。现取其身份证件上所记“11.16.1907”为出生日期。
碰碑 孟小冬饰杨继业
出身梨园世家。祖父孟七出身徽班，擅演文武老生兼武净。大伯父孟鸿芳，演武生改小丑，二伯父孟鸿寿唱文丑，亦通京胡。三伯父孟鸿荣，演文武老生兼武净，艺名“小孟七”，六叔父孟鸿茂，应工小丑。父孟鸿群演老生兼红生，母张氏云鹤。二妹佩兰。三弟孟学科，唱花脸。四妹孟幼冬，亦工老生。
在这样的家庭氛围下，孟小冬别无选择地走上了从艺的道路。她五岁开始随父在家练功，学习老生唱段。七岁随父赴无锡演出，扮演娃娃生。八岁拜孙派老生、姨夫仇月祥为师，学老生。父嘱其不许入旦行。九岁首次在上海登台演出堂会戏《乌盆记》，汤叔鸾饰张别古。十二岁在无锡首次登台演出营业戏，十四岁就在上海乾坤大剧场和共舞台先后与张少泉、粉菊花、露兰春、姚玉兰同台演出，居然大角风范，取得了不俗的成绩。当时的评论界赞她“扮相俊秀，嗓音宽亮，不带雌音，在坤生中已有首屈一指之势”。她拜露兰春为师，露兰春是共舞台老板黄金荣的侧室，主演的《宏碧缘》长期满座，而此时竟与安舒元私奔，不得登台。共舞台只好请孟小冬仓促上阵救场演骆宏勋，居然同样卖座，红遍上海滩。此后不久，即随白玉昆到天津日租界新明大戏院演出。在《狸猫换太子》中前饰宋王后饰陈琳，《七擒孟获》中演诸葛亮。后白玉昆赴烟台，小冬不愿随行，经新明大戏院演员赵美英指引，投奔北京城南游艺园与雪艳琴合作，一炮打响，从此在北京城立住脚。
坐宫 孟小冬饰杨延辉
关于孟小冬身世和进京前的经历，另有一种说法出自翁思再《余叔岩传》，是余叔岩先生在教戏之余与孟小冬闲谈时，孟向师傅亲口透露的。孟小冬本姓董，名若兰，汉口人。祖居汉口董家巷，后迁桥口临近满春茶园处。姐妹五人，父母以为满春茶园演员包伙食维持生计。民国元年，孟鸿荣携兄弟孟鸿芳、孟鸿群、孟鸿寿、孟鸿茂到汉口满春茶园演出，伙食包给董家，演员借住附近民居，孟鸿群住在董家，相处甚好，尤其喜欢董家聪明俊俏的小女儿若兰，常带其到后台看戏，演出之余就带她四处玩并教她唱戏。二三个月后，孟家班离开汉口，董家父母就让若兰认孟鸿群为义父，随孟家班走江湖。孟家原本称其“小董”，就一直未改口。回沪后，孟鸿群请孟家姑父仇月祥教老生戏。至其十五岁时，始冠孟姓，由于旧称“小董”，遂改名孟小冬。民国十一年冬天，孟小冬到汉口湖北路怡园舞台演出，曾去桥口寻找亲生父母，物是人非，直至逝世也未能找到。
孟小冬便装照
孟小冬到北方的最大目的是要求得艺术上的发展，除了演出以外，她先后向陈秀华、陈彦衡、孙佐臣、王君直、苏少卿等人请益，钻研谭派艺术。二十世纪三十年代中期，她拜言菊朋为师学谭派戏。言菊朋在教戏之余，常对孟小冬夸奖余叔岩，认为孟的嗓音更接近余叔岩，因此劝她多学余叔岩，并鼓励她向余叔岩问艺。孟小冬在鉴别比较中，最终把目标锁定了余派。她认为余派艺术不仅在唱念做表细腻深刻，决非其他派别所能望其项背；而在唱腔方面的三音联用（高音立、中音堂、低音苍），能藏险妙于平淡，更为她所爱。对余派心仪已久的她下定决心要寻找机会立雪余门，亲炙教导。
孟小冬初到北国，频繁演出于京、津两地，参加永庆社、庆麟社、崇雅社等坤班演出。她正值豆蔻年华，明慧照人，台风演技竟能与当时的著名男角老生相颉颃，一时成为风靡九城的红角。虽然演戏要男女分班，但大宅门的堂会却不受这个限制。那时，最红的旦角是有“伶王”之称的梅兰芳，以男性扮女人；最红的生角是孟小冬，以女性扮男人。乾旦坤生，颠倒阴阳。有好事者大力促成他们合作演出了《四郎探母》、《游龙戏凤》，进而更撮合他们成了一对佳偶，成为轰动剧坛的佳话。孟小冬的天生丽质、不以色相事人的铮铮傲骨曾引来不少追求者，一个单相思孟小冬而不得的狂徒竟到梅家制造了一起骇人听闻的血案，引得社会舆论沸沸扬扬，对孟、梅造成了极大的困扰，两人终告仳离。深受打击的孟小冬曾一度皈依佛门。
游龙戏凤 孟小冬反串李凤姐
一九三四年，她不定期地在北京、天津等地演出。并向鲍吉祥学演余派戏《失空斩》、《捉放曹》、《四郎探母》、《乌盆记》等。一九三七年四月在天津中国大戏院与张君秋、周瑞安、李多奎、李春恒、吴彩霞等演出《失街亭》、《乌盆记》、《武家坡》、《盗宗卷》、《法门寺》、《探母回令》等戏。
失空斩 孟小冬饰诸葛亮
余叔岩对孟小冬的艺术才华也颇为欣赏。一九三五年曾有人介绍上海一票友拜余叔岩为师，被余一口回绝。介绍人走后，余对身旁的朋友说：“有些人教也是白教，徒费心力。”朋友问：“当今之世，谁比较好呢？”余叔岩回答说：“目前内外行中，接近我的戏路，且堪造就的，只有孟小冬一人！”精诚所至，金石为开。经过漫长的等待，几经周折，孟小冬终于夙愿得偿，在一九三八年十月二十一日正式拜余叔岩为师，成为余叔岩的关门弟子，也是惟一的女弟子。这时的余叔岩体弱多病，早已息影舞台，孟小冬殷勤奉侍，照顾周到；请问艺事，敬业执著，余叔岩自然也倾囊相授，一招一式务求完美。孟小冬的艺术在拜余之前较之拜余之后有了质的飞跃，能与当时京剧老生翘楚马连良、谭富英、杨宝森相颉颃，誉满全国，被尊称为“冬皇”。有人这样评价说：“（孟小冬）自拜叔岩，则每日必至余家用功，寒暑无间。前后五年，学了数十出戏，是余派惟一得到衣钵真传的人……假若余派的东西是真正研究院的玩艺，孟小冬倒真是一位惟一够资格的研究生。名贵则名贵极矣，然大好艺术不能广传，总是一件令人扼腕的事。”（孟瑶《中国戏曲史》第三册）
一九三九至一九四二年，孟小冬每天傍晚由琴师王瑞芝在东四三条孟宅调嗓练唱，约6时在孟宅用餐，8时乘包月车往宣武门外椿树头条范秀轩用功，由王瑞芝随从操琴调嗓。
一九四三年，余叔岩因患膀胱癌不治逝世，孟小冬在余门学戏5年，约学会30出戏。她痛挽恩师，其挽联写道：“清方承世业，上苑知名，自从艺术寝衰，耳食孰能传曲韵；弱质感飘零，程门执辔，独惜薪传未了，心丧无以报恩师”。一九四四年，孟小冬隐居。一九四六年到上海住吴心普家，与许姬传等由王瑞芝操琴调嗓，常唱《御碑亭》、《桑园寄子》等戏，正宫调。一九四八年在天津明星戏院和尚小云合演《四郎探母》。
孟小冬最后的生活归属是杜月笙，她和杜的一家在一九四九年春天一起离开上海，避居香港。一九五零年杜月笙和孟小冬举行婚礼，结为夫妇。杜月笙这时早已是疾病缠身，旋即去世。孟小冬以课徒授业薪传余艺为乐。
这时新中国已经成立，大局逐渐稳定，流落在香港的京剧演员马连良、张君秋、杨宝森等在周恩来统战政策的感召下返回内地。孟小冬也是统战政策争取的对象之一，周恩来总理曾委派章士钊多次赴港做孟小冬的工作，说服她回归。当时孟母张云鹤女士尚住在北京，以为是水到渠成的事，但却遭到孟小冬的婉拒。一九五七年章士钊曾写条幅赠孟小冬：“当时海上敞歌筵，赠句曾教万口传。今日樊川叹牢落，杜秋诗好也徒然。绝响谭余迹已赊，宗工今日属谁家。合当重启珠帘寨，静听营门鼓几挝”。诗句表现了章士钊说服不成的无奈与喟叹。
一九五一年杜月笙病逝，同年十一月孟小冬离开杜氏公寓，居使馆大厦公寓。琴师王瑞芝、任莘寿、郭晓农、赵仲安、钱培荣等时常赴孟府调嗓谈戏。在香港于一九五八年迁居摩登台居住并教学。一九六四年迁居继园台居住，居家静养，练习太极拳。
一九六七年，孟小冬由香港转赴台湾定居，居住台北信义路，不参加任何活动，闭门静养，由绚烂归于平淡，定期去昆明街法华寺念佛诵经。平素在家静养，以看电视、打牌消遣，常有港台弟子前去看望请益。由李慧岩为学生调嗓。弟子、名诗人李猷则常陪其谈字论画，关心她的生活起居。青年演员叶复润、崔富芝以及名演员哈元章、周正荣、李金棠、秦慧芬，老友章遏云及名票友高华、杨天等均常登府拜望，谈天说地，气氛融洽。一九七零年十月，为香港《大成》杂志出特刊纪念余叔岩80诞辰撰文《纪念先师余叔岩先生》。
孟小冬女士身体素弱，患肺气肿多年，是很难根治的，平常就用治标的药来勉强维持着。1976年农历十一月十六日，是她六秩晋九华诞，港台门人弟子和在台亲友，庆祝了两天。寿星很愉快、兴奋，而也就因此累着了一点，一直患些感冒什么的，身体不适。翌年春哮喘加剧，5月中用成药对付不行，延医来家诊治，医师主张住院，孟氏坚持不肯，只说：“你们等我决定，听我的信儿。”家人亲友再劝急了，她就不耐：“你们谈点别的好不好？看电视吧！”别人也就不好意思再为关说。到了5月20日以后，医生已发现肺部有积水现象，力促住院，仍不获首肯。5月25日晚上一阵哮喘，低头昏迷过去了，家人急送中心诊所急救，经割开喉管，将痰吸出，但仍昏迷不醒；延至5月26日23点50分，以肺气肿及心脏病并发症而终于弃世。距生于民国四年（1907），享寿足足七十岁。次日晨噩耗传出，台湾国剧界争相传告，各报社亦加派专人采访，寻找资料。5月28日台湾各报全见了大幅新闻和专栏特写，对这个国剧界瑰宝的仙逝，都深致婉惜和哀悼。
5月27日晚，杜府及恒社人士集会商议治丧事宜，以孟氏无所出，研究如何出讣闻，终由杜月笙长子杜维藩出名，称孟为“继妣杜母孟太夫人”，讣告各界，在台于6月6日刊《中央日报》，在港刊《工商日报》。杜家亲友及社会各界，一致认为杜维藩此举颇识大体，备加赞誉。
孟小东女士一生信佛，来台北家居后，每年必到西宁南路法华寺执香拜佛数次，早已决定将来死后葬于佛教公墓，托陆京士先生代为物色墓地，非常机密，并无第三人知晓。距逝世两个月以前，台北县树林镇山佳佛教公墓有一块墓地的地主，全家迁美，将地出让，经陆京士密告，孟氏嘱即为买下，遂即请人设计墓园型式，画了两次图样全不满意；5月24日对第三次图样认可了，而翌日就病危入院了，亦云巧矣。
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